赵军锋教授团队在国际顶级期刊Angew. chem. Int. Ed上发表最新研究成果
发布时间:2018-01-12 浏览次数:

       

近日,我校化学化工学院赵军锋教授主持的江西省科技厅重大项目“不对称仿生多烯环化反应研究”取得了突破性进展,相关成果发表在国际顶级化学类期刊《德国应用化学》(Angew. chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201711603上。该工作完全由我校硕士研究生范立文(2014级)、韩春雨(2015级)、李学荣(2014级)等同学共同完成。

萜类和甾体类化合物是具有重要生物活性的天然产物,在人们的日常生活以及生物医药中有着极为广泛的应用。由于含有复杂的多个并环结构和包括全碳手性中心在内的多个连续手性中心,这类化合物的不对称合成一直是有机合成化学中极具挑战性的课题。研究表明萜类和甾体类化合物的复杂多环骨架是开链多烯在酶催化下通过碳正离子诱发的串联关环反应一步构建的,这一高效的生源反应吸引了一批世界顶尖级有机化学家,他们的梦想是在实验室中通过化学手段来模拟自然界这一高效的反应。但由于该反应极其复杂,虽然经过半个多世纪的努力和发展,仿生多烯环化反应大多数还只是停留在消旋体产物的合成上。其不对称催化也是在最近二十年内才有所突破,截止目前国际上仅有几例成功的报道。

赵军锋教授课题组依托江西省化学生物学重点实验室,经过三年多系统深入的研究,历经无数次失败,最终实现了手性膦酰胺催化的、以亚胺为启动子来引发的仿生不对称多烯环化反应。该反应非常高效,通过一步反应即可构建四个化学键和三个连续的手性中心,从而高立体选择性地构建了一个在多种具有重要生物活性的萜类天然产物中广泛存在的三环骨架。由于产物中含有一个氨基,该方法不但为此类天然产物的不对称全合成提供了新方法,而且为合成萜类生物碱提供了新思路。利用该方法作为关键步骤,仅通过12步反应,他们就从便易、宜得的非手性原料完成了中药丹参中重要活性物质弥罗松酚(又称铁锈醇)对映异构体((--ferruginol)的催化不对称全合成,这是国际上首次通过不对称催化的方法实现该三环二萜的手性合成。

这也是该课题组继2016年在《美国化学会志》(JACS)上发表文章以来第二次在国际顶级化学类期刊获得突破。值得一提的是,此前该课题组发表在JACS上的研究成果由于其重要的学术价值和广阔的工业应用前景受到了学术界和工业界的广泛关注。其后续影响力也在日渐突显,最近日本化学门户网站—chem-station对该研究成果和赵军锋教授本人分别进行了详细推介,在日本化学界产生了一定的影响。由于该工作在国际上的影响,赵军锋教授被Thieme出版社授予2018年度“Thieme Chemistry Journal Award”。这些高档次科研成果的发表充分肯定了我校近年来在高层次人才引进和研究生培养方面的卓著成效。

该研究工作还得到了国家自然科学基金、江西省自然科学基金、南开大学元素有机国家重点实验室开放基金以及江西师范大学海外高层次人才引进项目等的资助。

 

相关链接:

新型多肽缩合剂的研究成果:

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.6b07230

化学空间介绍赵军锋教授:

https://www.chem-station.com/chemist-db/2017/12/junfeng-zhao.html

化学空间介绍课题组工作:

https://www.chem-station.com/blog/2017/12/inamide.html

Thieme Chemistry Journal Award 2018

https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/thieme-chemistry-journals-awardees-107362.htm